江戸を発って初めての城下町が小田原である。箱根外輪山の袂に見えるのが小田原城で戦国時代に後北条氏の拠点として発展を遂げた。大城郭を引継いだのか、宿場としても大規模で、箱根越えを控えて多くの宿泊客で賑わった。